また、アーティストとともに地域にかかわり、自分たちのまちや現在を見つめ直すプログラムも開催。2019年度から2020年度にかけては、アーティスト集団・オル太とまちの歴史についてリサーチを行い、それをもとに映像インスタレーション展「超衆芸術スタンドプレー 夜明けから夜明けまで」を展開した。2021年度からは、アーティストの碓井ゆいと、1919年に発足した福祉施設「興望館」との協働プロジェクトを始動。興望館のセツルメント運動や地域の歴史をリサーチし、写真や保育日誌、同人誌などの膨大な記録に出会いながら、こどもたちと一緒にZINEをつくるワークショップ「トナリのアトリエ」や、地域福祉とアートのつながりを考える展覧会「共に在るところから/With People, Not For People」を実施した。これらの企画を通して、表現と社会活動の間の領域を模索したり、暮らしのなかに脈々と流れる創造力のあり方について考えたりしながら、アートプロジェクトの足元を問い、現在を見つめ直している。
2021年度からは「アーティスト・プログラム in 神津島」を実施。島外からアーティストを招聘し、島の文化のリサーチや、島民との交流を通じて作品制作や発表に取り組んできた。アーティストの大西健太郎は、島に流れ着いた漂着物や、島の土や枝葉を組み合わせて、島民たちとともにオリジナルの盆栽をつくった。そして、それらの盆栽を持って島内を練り歩く「くると盆栽流し」では、こどもたちが自分のつくった盆栽に見せたい風景を探し、普段は見過ごしてしまうような島の魅力やおもしろさにあらためて触れる機会になった。美術家の山本愛子は、島ならではの素材を集め、刻んだり煮立てたりする染色ワークショップ「景色から染まる色」を開催。常連さんのみならず、草木染に興味を持って訪れた新たな島民たちも参加した。島の資源や染色の工程を学ぶとともに、何気ない景色にひそむ素材から生まれる思いがけない色や、布に定着した模様を楽しんだ。2022年度には、再び大西健太郎や山本愛子とワークショップを実施したほか、アーティスト集団・オル太は住民の話などを手掛かりにパフォーマンスや展示を島内の空き家でひらいた。また、ミュージシャンのテニスコーツとは「くると冬まつり2022」を開催。大人やこどもと島を巡り、島に伝わる唄や踊りを披露した。2023年度には美術家・馬喰町バンドの武徹太郎らを迎え、「くると冬まつり2023」と題し、島に伝わる民話に着想を得た演劇を上演したり、神津島の唄や踊り、参加者がそれぞれの得意技を披露したりした。島内の人々を巻き込こみながら準備に取り組んできたことで、事業に誰もが参加できる余白が育まれた。